Über die Klostergeschichte der folgenden Jahrhunderte ist nichts Näheres bekannt, da sich kaum Dokumente dazu finden lassen. Bis ins 14. Jahrhundert wurde es jedenfalls von griechischen Mönchen bewohnt, führte an sich aber eher nur eine Nebenrolle unter den Klöstern des Heiligen Berges.
In den 1420er Jahren wütete ein Feuer in der Anlage. Danach wurde es durch Gelder und Arbeiter eines serbischen Heerführers wieder aufgebaut. In der Folgezeit erlebte es einen Aufschwung, der zahlreiche slavophone Mönche anzog.
Doch bereits weniger als 100 Jahre später, zu Beginn des 16. Jahrhunderts, plagten das Kloster Finanznöte. Als dann Mitte jenes Jahrhunderts erneut ein Brand auftrat, verödete es.
Gegen Ende des 18. Jahrhunderts wurde es durch den Patriarchen von Konstantinopel erneut aufgebaut. Doch bereits Mitte des 19. Jahrhunderts drückten erneut finanzielle Sorgen. Nachgewiesen wurden diesbezüglich Streitereien und Prozesse mit dem benachbarten Kloster Dochiariou. Das Kloster wird auch Moni Kastamonitou genannt.
Die zwei Namen, die es trägt, kommen daher, weil man sich über dessen Gründer nicht ganz im Klaren ist. "Kastamonitou" entstammt einer Überlieferung aus dem Mittelalter, die einen Mönch aus Kastamone in Kleinasien als Gründer sieht. Der heute gebräuchliche offizielle Name "Konstamonitou" ist hingegen ebenfalls eine Legende.
Denn nach ihr soll die Gründung auf Kaiser Konstans (337-350), den Sohn Konstantin des Großen zurückgehen. Durch das ständige Auf und Ab in der Geschichte des Klosters und den immer wieder erfahrenen Auf- und Umbauten stammen die meisten Bauten der heutigen Anlage aus dem 19. und 20. Jahrhundert.
01. Moni Megistis Lavra griechisch-orthodox
02. Moni Vatopediou griechisch-orthodox
03. Moni Iviron griechisch-orthodox
04. Moni Chilandariou serbisch-orthodox
05. Moni Dionysiou griechisch-orthodox
06. Moni Koutloumousiou griech.-orthodox
07. Moni Pandokratoros griechisch-orthodox
08. Moni Xiropotamou griechisch-orthodox
09. Moni Zografou bulgarisch-orthodox
10. Moni Dochiariou griechisch-orthodox
11. Moni Karakalou griechisch-orthodox
12. Moni Philotheo griechisch-orthodox
13. Moni Simonos Petras griechisch-orthodox
14. Moni Agiou Pavlou griechisch-orthodox
15. Moni Stavronikita griechisch-orthodox
16. Moni Xenofondos griechisch-orthodox
17. Moni Osiou Grigoriou griechisch-orthodox
18. Moni Esfigmenou griechisch-orthodox
19. Moni Agiou Panteleimonos russ.-orthodox
20. Moni Konstamonitou griechisch-orthodox
